diff --git a/lib/rubygems/commands/update_command.rb b/lib/rubygems/commands/update_command.rb
index ecaf717871..42d6f6046b 100644
--- a/lib/rubygems/commands/update_command.rb
+++ b/lib/rubygems/commands/update_command.rb
@@ -336,7 +336,9 @@ command to remove old versions.
   #
   def oldest_supported_version
     @oldest_supported_version ||=
-      if Gem.ruby_version > Gem::Version.new("3.0.a")
+      if Gem.ruby_version > Gem::Version.new("3.1.a")
+        Gem::Version.new("3.3.3")
+      elsif Gem.ruby_version > Gem::Version.new("3.0.a")
         Gem::Version.new("3.2.3")
       elsif Gem.ruby_version > Gem::Version.new("2.7.a")
         Gem::Version.new("3.1.2")