diff --git a/ext/digest/md5/depend b/ext/digest/md5/depend
index 8eaec20b4b..79f57ca6e0 100644
--- a/ext/digest/md5/depend
+++ b/ext/digest/md5/depend
@@ -4,3 +4,5 @@ md5init.o: md5init.c $(srcdir)/../digest.h $(hdrdir)/ruby.h \
   $(topdir)/config.h $(hdrdir)/defines.h $(hdrdir)/intern.h md5.h \
   $(srcdir)/../defs.h
 md5ossl.o: md5ossl.h
+
+$(RUBY_EXTCONF_H): $(top_srcdir)/ext/openssl/deprecation.rb
diff --git a/ext/digest/rmd160/depend b/ext/digest/rmd160/depend
index a21d7188dc..8460ff749f 100644
--- a/ext/digest/rmd160/depend
+++ b/ext/digest/rmd160/depend
@@ -4,3 +4,5 @@ rmd160init.o: rmd160init.c $(srcdir)/../digest.h $(hdrdir)/ruby.h \
   $(topdir)/config.h $(hdrdir)/defines.h $(hdrdir)/intern.h \
   rmd160.h $(srcdir)/../defs.h
 rmd160ossl.o: rmd160ossl.h $(srcdir)/../defs.h
+
+$(RUBY_EXTCONF_H): $(top_srcdir)/ext/openssl/deprecation.rb
diff --git a/ext/digest/sha1/depend b/ext/digest/sha1/depend
index 61607844d0..9aa98bd451 100644
--- a/ext/digest/sha1/depend
+++ b/ext/digest/sha1/depend
@@ -4,3 +4,5 @@ sha1init.o: sha1init.c $(srcdir)/../digest.h $(hdrdir)/ruby.h \
   $(topdir)/config.h $(hdrdir)/defines.h $(hdrdir)/intern.h \
   sha1.h $(srcdir)/../defs.h
 sha1ossl.o: sha1ossl.h  $(srcdir)/../defs.h
+
+$(RUBY_EXTCONF_H): $(top_srcdir)/ext/openssl/deprecation.rb
diff --git a/ext/digest/sha2/depend b/ext/digest/sha2/depend
index 00e18e158d..32a7cbcacc 100644
--- a/ext/digest/sha2/depend
+++ b/ext/digest/sha2/depend
@@ -4,3 +4,5 @@ sha2init.o: sha2init.c $(srcdir)/../digest.h $(hdrdir)/ruby.h \
   $(topdir)/config.h $(hdrdir)/defines.h $(hdrdir)/intern.h \
   sha2.h $(srcdir)/../defs.h
 sha2ossl.o: sha2ossl.h $(srcdir)/../defs.h
+
+$(RUBY_EXTCONF_H): $(top_srcdir)/ext/openssl/deprecation.rb